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Oxidação de álcoois: reação orgânica

A oxidação de álcoois acontece quando os álcoois são expostos a um agente oxidante. No artigo a seguir iremos explicar melhor como essa reação orgânica acontece e quais são as condições necessárias. 

O que é a oxidação de álcoois?

A oxidação de álcoois é uma reação orgânica que acontece quando os álcoois estão expostos a algum agente oxidante em meio ácido. Dois exemplos de agentes oxidantes são:

• Solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7);
• Solução aquosa de permanganato de potássio (KMnO4). 

Como acontece a oxidação de álcoois?

Quando os álcoois estão expostos a um agente oxidante, um oxigênio nascente (O) que está no meio ataca o carbono ligado ao grupo funcional do álcool (hidroxila – OH). Assim se forma um composto muito instável que recebe o nome de diol gêmino por ter duas hidroxilas ligadas ao mesmo carbono. 

Pela sua instabilidade, esse composto libera água dando origem a um novo produto. O produto depende do tipo de álcool que foi oxidado. Pode ser primário, secundário, terciário ou metanol. 

Produtos da oxidação de álcoois:

• Metanol ─ Metanal ─ Ácido metanoico ─ Ácido carbônico (gás carbônico e água). 
• Álcool primário ─ Aldeído ─ Ácido carboxílico. 
• Álcool secundário ─ Cetona.
• Álcool terciário ─ não reage. 

Conheça o passo a passo a seguir

Metanol (H3C─ OH):

O único álcool que possui três hidrogênios ligados ao carbono que será oxidado é o metanol. Existindo três pontos na molécula que um oxigênio nascente pode atacar, ocorrem três oxidações sucessivas. Confira abaixo as três etapas: 

• 1ª etapa – oxidação do álcool a aldeído – metanol a metanal;
• 2ª etapa – oxidação do metanal a ácido metanoico;
• 3ª etapa – oxidação do ácido metanoico a ácido carbônico. 

Álcoois primários

Esses compostos têm o carbono da hidroxila ligado a somente um átomo de carbono. Dessa forma, os outros dois ligantes são hidrogênios, então há dois lugares que o oxigênio nascente pode atacar. Primeiro ocorrerá a formação de um aldeído. 

Porém, a oxidação prossegue uma vez que os agentes usados para oxidar o álcool são mais fortes do que aqueles utilizados para oxidar um aldeído. Outro oxigênio nascente ataca o carbono da carbonila produzindo um ácido carboxílico. Sequência:

• Primeiro acontece a oxidação do etanol a etanal;
• Em seguida ocorre a oxidação do etanal a ácido etanoico (ácido acético). 

A reação total é a transformação de vinho em vinagre. Por sua vez, a oxidação parcial do etanol a etanal é aquela que acontece quando um indivíduo alcoolizado se submete ao teste do bafômetro descartável. Na parte interna do aparelho há uma mistura sólida de dicromato de potássio e sílica em meio ácido. Confira a seguir a reação: 

K2Cr2O7(aq) + 4H2SO4(aq) + 3 CH3CH2OH(g) → Cr2(SO4)3(aq) + 7H2O(1) + 3 CH3CHO(g) + K2SO4(aq)

Alaranjado                              etanol (incolor)                  verde                      etanal (incolor)

Observe que ocorre a oxidação do etanol (álcool) a etanal (aldeído) e paralelamente também acontece a redução do dicromato. O dicromato é alaranjado e é reduzido a cromo (III) ou cromo (II) que é verde. Se houver a mudança de cor, então é indicativo de que o indivíduo ingeriu mais álcool do que é permitido. 

Álcoois secundários

Nesses compostos, o carbono da hidroxila está ligado a dois outros átomos de carbono e somente a um átomo de hidrogênio. Então, haverá apenas uma localização na molécula para que o oxigênio nascente possa atacar. Assim será formado somente um tipo de produto, este sempre será uma cetona: 

• Álcool secundário – oxigênio nascente – diol gêmino – cetona – água. 

Uma vez que o carbono da carbonila não apresenta nenhum hidrogênio ligado diretamente a ele, então não tem como a oxidação continuar. Dessa forma a reação termina na cetona. 

Álcoois terciários

Os álcoois terciários se caracterizam por serem aqueles onde o carbono que possui o grupo – OH faz três ligações com outros átomos de carbono.

Uma vez que não fazem ligações com hidrogênio, não existe nenhum ponto na molécula que possa ser atacado por um oxigênio nascente. Por isso que álcoois terciários não sofrem alteração. 

Resumo

• A oxidação de álcoois é uma reação orgânica que ocorre quando os álcoois são expostos a agentes oxidantes.
• Ao serem expostos a um agente oxidante, o oxigênio nascente (O) ataca o carbono ligado ao grupo funcional do álcool (hidroxila – OH).
• Um composto instável chamado diol gêmino (por ter duas hidroxilas ligadas ao mesmo carbono) é formado. 
• Esse composto libera água e dá origem a um novo produto, que depende do tipo de álcool que foi oxidado. 
• Produto da oxidação do Metanol ─ Metanal ─ Ácido metanoico ─ Ácido carbônico (gás carbônico e água). 
• Produto da oxidação do Álcool primário ─ Aldeído ─ Ácido carboxílico. 
• Produto da oxidação do Álcool secundário ─ Cetona.
• Álcool terciário não reage, ou seja, não sofre oxidação ao ser exposto a um agente oxidante. 

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